Charles, un excentrique gagnant de loterie vivant seul sur une île isolée, tente de concrétiser ses rêves en engageant son musicien préféré, Herb McGwyer, pour un concert privé exclusif. À l’insu d’Herb, Charles a également engagé l’ex-petite amie d’Herb, Nell, et son nouveau mari pour interpréter de vieux morceaux favoris. Alors que les esprits s’échauffent et que de vieilles tensions refont surface, un temps orageux les piège tous sur l’île, et Charles cherche désespérément un moyen de sauver son emploi de rêve.